Da Vincenzo Vivarini a Mimmo Di Carlo passando per altri allenatori, dall’estate 2018 ad oggi in casa Ascoli nell’era Pulcinelli sono 14. Il primo è stato Vincenzo Vivarini, con lui si doveva aprire un ciclo, l’Ascoli giocava un buon calcio, a fine stagione arrivò a ridosso dei play off ma la proprietà decise di cambiare. In bianco e nero arrivò Paolo Zanetti, allenatore giovane bravo con idee innovative, le sue squadre avevano sempre giocato un grande calcio, arrivava dal Sudtirol. Zanetti aveva subito fatto capire che la sua squadra avrebbe divertito in campo e i risultati stavano anche arrivando ma ad Ascoli si è sempre insoddisfatti. E allora, quando la squadra era in una posizione tranquilla, addirittura vicino alla zona play off, si decide di contestare e la società decide per il cambio. Quello probabilmente è stato un grave errore perché Zanetti ha poi fatto una grande carriera andando a vincere il campionato con il Venezia portandolo dalla serie B alla serie A, ha allenato l’Empoli e attualmente è alla guida del Verona sempre in Serie A.

Si decide di affidare la squadra all’allenatore della Primavera Guilerme Abascal, che resta però sulla panchina bianconera solo un paio di gare per far posto a Roberto Stellone, attualmente tecnico della Vis Pesaro. Ma l’Ascoli scende sempre più in basso fino ad arrivare a rischiare la permanenza in serie B. E allora si cambia ancora, ecco che arriva Davide Dionigi, era quello un campionato che poi è terminato a luglio  per il lungo stop a causa del Covid, era la stagione 2019/20. Il rapporto con Dionigi non prosegue, si interrompe e la proprietà si orienta verso un altro giovane, Valerio Bertotto. Ma anche in questo caso le cose non vanno bene, viene esonerato per far posto a Delio Rossi con la squadra sempre più in confusione, viene affidata ad Andrea Sottil la stagione ’21-22.

Con Sottil l’Ascoli conquista i playoff ma viene eliminato dal Benevento. Il tecnico decide di accettare la proposta dell’Udinese e l’Ascoli opta per Cristian Bucchi, che viene esonerato e lascia il posto a Roberto Breda che conduce la squadra alla salvezza. Breda non viene confermato e William Viali prende il suo posto, ma si cambia ancora, via Viali arriva Fabrizio Castori, ma la squadra non riesce a risalire la classifica e allora altro cambio, arriva Massimo Carrera. Finisce con la retrocessione In Serie C. Si riparte con Carrera ma viene esonerato a novembre per far posto ad Attilio Tesser che però rinuncia e arriva Mimmo Di Carlo che a sua volta viene esonerato, al suo posto Mirko Cudini, poche panchine per lui perché viene richiamato Di Carlo che porta a termine la stagione con la squadra che arriva a ridosso dei playout, ma non proseguirà il percorso in bianconero.