Tutti i Ds dell’era Pulcinelli: in sette anni di gestione sono cambiati ben sette direttori sportivi. Il primo ad essere ingaggiato è stato Antonio Tesoro,  era luglio 2018, è rimasto in carica fino al 2020, di seguito il posto di ds viene occupato da Giuseppe Bifulco, a dicembre viene  sostituito da Ciro Polito che prende il comando dell’area tecnica con l’Ascoli in piena zona retrocessione, con lui arriva il tecnico Andrea Sottil e la squadra agguanta la salvezza. Al termine della stagione, quando sembrava che il rapporto tra l’Ascoli e il direttore sportivo potesse proseguire, si interrompe bruscamente, arriva un altro cambio e questa volta viene scelto Fabio Lupo, un ritorno per lui che aveva già lavorato nell’Ascoli nell’era Roberto Benigni. Lupo si dimette dopo soli quattro mesi e arriva un altro ex, Marco Valentini resta fino a ottobre 2023, viene esonerato e il suo posto preso dall’ex Frosinone Marco Giannitti, sei campionati vinti per lui dalla D, fino a fare il doppio salto dalla C alla A con il Frosinone.

A maggio 2024 Giannitti si dimette e arriva Emanuele Righi, che va subito in contrasto con l’ambiente oltre ad aver sviluppato un calciomercato i cui risultati sono sotto gli occhi di tutti. Righi si dimette a gennaio dopo la fuga dal Picchio Village per evitare l’incontro con gli Ultras. L’ incarico di direttore sportivo viene cosi affidato a Ferdinando Sforzini, già club manager.